Cannabinoidi e terpeni: due famiglie, due ruoli
I cannabinoidi sono composti prodotti dalla pianta di Cannabis sativa L. e accumulati soprattutto nelle ghiandole resinose dell'infiorescenza. Una rassegna chimica pubblicata su Natural Product Reports nel 2016 li descrive come un gruppo ampio e diversificato, e ricorda che parte di questa varietà è il risultato di trasformazioni non enzimatiche indotte da calore, luce e ossigeno su un numero ridotto di costituenti principali: CBG, CBD, THC, CBC e le rispettive forme acide[1].
I terpeni sono un'altra famiglia, molto più diffusa nel mondo vegetale: sono i composti volatili responsabili dei profumi di agrumi, conifere, spezie ed erbe aromatiche. Nella canapa non sono cannabinoidi e non vanno confusi con essi. Hanno una funzione diversa nel discorso analitico: i cannabinoidi si dosano per descrivere la composizione, i terpeni per descrivere l'aroma.
Forme acide e forme neutre: perché tutto parte da una «A»
Nella pianta viva i cannabinoidi si trovano soprattutto in forma acida: THCA, CBDA, CBGA, CBCA. Sono molecole che portano un gruppo carbossilico in più. Con il calore, e più lentamente con il tempo, perdono una molecola di anidride carbonica e diventano la corrispondente forma neutra: THC, CBD, CBG, CBC. Il passaggio si chiama decarbossilazione.
Questa distinzione spiega perché i numeri su un referto possono sembrare discordanti. Un campione fresco mostra molto CBDA e poco CBD senza che questo dica nulla sulla sua qualità; è semplicemente la fotografia di uno stadio. Per confrontare le forme acide con quelle neutre si usa un fattore basato sul rapporto tra le masse molecolari: il THCA pesa circa 358,5 unità, il THC circa 314,5, e il rapporto dà il coefficiente 0,877 che compare nella formula del «THC totale» (THC + 0,877 × THCA)[2]. Come si leggono queste voci in pratica è spiegato in come si legge un certificato di analisi.
I quattro nomi che ricorrono di più
THC
Il tetraidrocannabinolo (formula C21H30O2) è il cannabinoide che definisce l'intero dibattito normativo sulla canapa, ed è per questo il valore che ogni certificato riporta per primo. Su un referto compaiono di norma sia il delta-9 THC sia il THC totale: misurano cose diverse e vanno letti insieme. Il loro significato giuridico non è oggetto di questa pagina: lo trovi, con le fonti, nella pagina Normativa e sentenze.
CBD
Il cannabidiolo ha la stessa formula bruta del THC (C21H30O2) ma una struttura diversa: due molecole isomere, con comportamenti chimici distinti. È il cannabinoide più abbondante nelle varietà selezionate per la canapa «a basso THC». Per un riepilogo sullo stato della ricerca, con la cautela necessaria, c'è la pagina su cosa dicono gli studi sul CBD; per i prodotti in forma di estratto, la guida all'olio di CBD.
CBG
Il cannabigerolo (C21H32O2) ha un posto particolare nella chimica della pianta: la sua forma acida, il CBGA, è considerata il precursore biosintetico dalle cui trasformazioni derivano THCA, CBDA e CBCA. Per questo il CBG, nelle varietà moderne, è spesso presente in quantità molto modeste: gran parte di quel precursore è già stato convertito in altro. Esistono selezioni orientate a mantenerlo più alto, ma restano una nicchia.
CBN
Il cannabinolo (C21H26O2) è il caso più istruttivo, perché non viene prodotto dalla pianta in modo significativo: si forma per ossidazione del THC nel tempo, soprattutto con luce, aria e calore. È per questo un indicatore indiretto dell'età e delle condizioni di conservazione di un campione: un valore elevato su un lotto dichiarato recente è un dato che merita una domanda. Sul tema pratico rimandiamo agli articoli sulla conservazione che pubblicheremo nei prossimi mesi.
Cosa significa «zero» in un referto
Una delle ricerche più frequenti attorno a questo tema è «THC soglia zero». Sul piano strettamente analitico, «zero» non esiste come risultato di misura. Ogni metodo ha un limite di quantificazione (LOQ), cioè il valore minimo che lo strumento riesce a dosare in modo affidabile, e un limite di rilevabilità, ancora più basso. Quando un referto riporta «<LOQ», «n.r.» o «non rilevabile», dice che la sostanza è sotto la capacità dello strumento, non che sia assente in senso assoluto.
Il limite dipende dal metodo e dal laboratorio, e va dichiarato per ciascun analita. Due referti con la stessa dicitura possono quindi corrispondere a sensibilità diverse. È una delle ragioni per cui conviene guardare l'intestazione del documento, il metodo (cromatografia liquida o gassosa) e l'accreditamento del laboratorio secondo la norma ISO/IEC 17025[3], prima ancora dei numeri.
I terpeni: quattro nomi, quattro profumi
Dei terpeni presenti nella canapa se ne citano soprattutto quattro, che si ritrovano anche in piante di uso quotidiano:
- Mircene (monoterpene, C10H16): nota erbacea e muschiata, presente anche nel luppolo e in alcune erbe aromatiche.
- Limonene (monoterpene, C10H16): nota di agrume, è il componente principale dell'olio essenziale della scorza di limone.
- Pinene (monoterpene, C10H16): nota resinosa di pino e conifere, nelle due forme alfa e beta.
- Cariofillene (sesquiterpene, C15H24): nota speziata e pepata, è tra gli aromi caratteristici del pepe nero e dei chiodi di garofano.
La distinzione tra monoterpeni e sesquiterpeni riguarda la lunghezza dello scheletro di carbonio: dieci atomi per i primi, quindici per i secondi. I composti più leggeri evaporano più facilmente, e per questo il profilo aromatico di un'infiorescenza cambia nel tempo e con le condizioni di stoccaggio: è lo stesso fenomeno per cui una scorza d'arancia profuma meno dopo qualche giorno.
Il profilo terpenico si determina in laboratorio con tecniche gascromatografiche. È un dato di natura merceologica: serve a descrivere e a confrontare l'aroma di due varietà, non a trarre conclusioni sulla loro composizione cannabinoide, né viceversa. Su questa pagina i terpeni si descrivono per ciò che sono, profumi e solventi naturali, e non per effetti sull'organismo.
Perché due lotti della stessa varietà non coincidono
Il profilo chimico di una pianta non dipende solo dalla genetica. Contano l'annata, il momento della raccolta, la luce, la nutrizione, l'essiccazione e il tempo trascorso dal taglio: ognuno di questi fattori sposta l'equilibrio tra forme acide e neutre, e tra componenti volatili e stabili. Per questo il valore di un certificato è sempre legato a un lotto e a una data di prelievo, e non a un nome commerciale. Chi vuole farsi un'idea di come si presenta un'offerta che abbina i prodotti ai dati analitici può guardare la selezione di canapa light dello stesso editore di questo sito, sapendo che la verifica del documento relativo al lotto resta un passaggio da fare comunque.
Come ricordarsi tutto: una mappa in cinque punti
- Nella pianta prevalgono le forme acide (THCA, CBDA, CBGA); il calore le trasforma in forme neutre.
- Il «THC totale» è un calcolo, non una misura diretta: THC + 0,877 × THCA.
- Il CBG è il precursore biosintetico; il CBN è un prodotto di degradazione del THC.
- «Non rilevabile» significa sotto il limite dello strumento, non assente.
- I terpeni sono un'altra famiglia: si usano per descrivere l'aroma.
Per ricostruire tutta la vicenda
La storia di come queste molecole sono arrivate al centro del dibattito pubblico è ricostruita nella cronologia della cannabis light in Italia; per un inquadramento generale della materia, Cannabis light: cos'è e come funziona.